11 月 29 日讯，随着冬季转会窗口的临近，The Athletic UK 王牌记者 David Ornstein 撰写的本周转会周报中，由 SJ 负责的切尔西部分引发了广泛关注。切尔西在其 25 年的发展历程中，又一次站在了转会策略的十字路口，面临着诸多关键抉择。
切尔西在这个冬窗的首要任务似乎是维持现状，尤其是保持阵容规模的稳定。就目前的态势而言，他们无意在一月份引进尼日利亚国脚奥斯梅恩或其他中锋，而是将所有的评估与决策都推迟到明年夏窗。不过，有一种特殊情况可能会打破这一计划，那就是倘若有俱乐部对克里斯托弗 - 恩昆库提出极具吸引力的报价，切尔西便不得不提前考虑寻找替代者。然而，切尔西并不想轻易放走恩昆库，毕竟其 5200 万英镑的最低转会费让绝大多数俱乐部望而却步。同时，尼古拉斯 - 杰克逊等关键球员若遭遇重大伤病，也可能促使球队改变短期的转会思路。切尔西内部经过评估认为，前锋和后防线是未来最需要补充新援的位置，相比之下，中场则被视作阵容实力较为雄厚的区域。
在引援考察方面，切尔西的关注名单上新增了伊普斯维奇的前锋德拉普。这一选择并非偶然，主教练恩佐 - 马雷斯卡和联合引援主管乔 - 希尔兹都曾与德拉普在曼城青训学院共事，对他的潜力与特点了如指掌。德拉普也成为了切尔西在 25 年规划中重点考察的 5 - 10 名前锋之一，他的未来发展与切尔西的转会决策是否会产生交集，值得拭目以待。
而在出售球员方面，切尔西也有着明确的计划。解决本 - 奇尔维尔的问题成为了重中之重，楚克乌梅卡同样是潜在的出售或租借对象。此外，像斯特林（租借至阿森纳）、查洛巴（租借至水晶宫）、布罗亚（租借至埃弗顿）和福法纳（租借至戈兹特佩）等租借球员，切尔西也打算在一月份将他们永久出售。有天赋的青训青年球员亚历克斯 - 马托斯和哈维 - 瓦尔期望在冬窗离队寻求更多机会，而德维德・华盛顿则属于需要通过租借来获得进一步成长的年轻球员。切尔西在转会市场上的一举一动都将对其未来的阵容构建、球队战绩以及在英超乃至欧洲足坛的竞争力产生深远影响，球迷们也在密切关注着这些转会动态的后续发展。
